3. Konec jedné aférky (The End of the Affair)
Klaus se Stefanem se vydávají do Chicaga, kde má Stefan svou temnou minulost. Damon dostane tip od nečekaného zdroje, kde se nachází Stefan a společně s Elenou vyráží do Chicaga. Tyler se bojí o Caroline a požádá o pomoc šerifku. Stefan se v Chicagu dozvídá o celé kapitole z 20. let, o kterých neměl ani ponětí. Dále se setkává s Rebekou, která o něj jeví zájem i přes to, že byla přes 90 let v rakvi a vězněná svým bratrem Klause. Elena se setkává se Stefanem, který jí od sebe odhání. Šokovaná a zlomená Elena se s Damon vrací zpět do Mysic Falls, kde se Tylerovi podařilo zachránit Caroline.